Sebelum ditemukan sumber yang bersifat tertulis maka daerah itu mengalami masa prasejarah. Sedangkan di Trenggalek jaman sejarah akan ditandai dengan adanya prasasti yang pertama kalinya muncul berbentuk Prasati Kampak atau dikenal dengan namanya Perdikan Kampak. Pada jaman Prasejarah, Trenggalek telah dihuni oleh manusia dengan bukti ditemu kannya benda-benda yang merupakan hasil jaman Nirloka. Dari hasil penelitian serta lokasi benda benda prasejarah tadi dapatlah direkontruksikan, perjalanan manusia-manusia pemula di daerah Trenggalek itu dalam beberapa jalur, yaitu :
1. Jalur Pertama, dari Pacitan menuju Panggul perjalanan diteruskan ke Dongko, dari Dongko menuju ke Pule kemudian menuju ke Karangan dari sini dengan menyusuri sungai Ngasinan menuju ke Durenan.Kemudian manusia – manusia Purba Trenggalek itu melanjutkan perjalanan ke wajak daerah Tulungagung.
2. Jalur Kedua, berangkat dari Pacitan ke Panggul menuju Dongko, melalui tanjakan ngerdani turun ke daerah Kampak laju ke Gandusari, dari sini perjalanan dilanjutkan ke Tulungagung.
3. Jalur Ketiga, berangkat dari Pacitan menuju Panggul menyusuri tepi Samudra Indonesia menuju Munjungan, di teruskan ke Prigi lalu Ke Wajak.
Demikian rekontruksi perjalanan manusia – manusia pra sejarah yang berlangsung bolak balik antara Pacitan dengan Wajak. Jalur-jalur perjalanan tersebut dapat dibuktikan dengan ditemukannya artefak jaman batu besar seperti, menir, mortar, batu saji, batu dakon, palinggih batu, lumpang batu dan sebagainya. Yang kesemuanya benda benda tadi tersebar didaerah daerah bekas jalur jalur lalu lintas mereka itu. HR VAN HEEKEREN menyatakan bahwa homowajakensis (manusia purba wajak) hidup pada masa Plestosin atas, sedangkan peninggalan Pacitan berkisar antara 8.000 sampai 35.000 tahun yang lalu.Akibatnya masa megaliticum atau masa neoliticum itulah yang meliputi daerah Trenggalek purba. Satu hal yang perlu dicatat disini bahwa manusia – manusia Trenggalek pada waktu itu dapat direkontruksikan lebih tua jika dibandingkan manusia wajak dan lebih muda dibanding dengan manusia – manusia Sampung Ponorogo.
Mengingat masa itu masyarakat sudah mengenal pertanian, maka dari segi sosial, masyarakat tadi sudah mengenal struktur atau stratifikasi sosial walaupun dalam bentuk sangat sederhana. Sedangkan masalah perekonomian dan kebudayaan telah pula mereka kenal dan mereka anut serta dikerjakan oleh masyarakat pendukungnya. Berakhirnya masa prasejarah berarti mulainya masa sejarah dimana tulisan mulai dikenal pada saat itu. Untuk itu Perdikan Kampak merupakan tonggak sejarah Kabupaten Trenggalek yang tak dapat diabaikan. Lahirnya perdikan kampak ditandai dengan adanya prasasti kampak yang dibuat oleh Raja Sindok pada tahun 851 syaka atau 929 Masehi. Dari prasati itu dapat diketahui bahwa Trenggalek pada masa itu sudah memiliki daerah daerah yang mendapatkan hak otonomi atau swantara lebih jelas lagi diketengahkan bahwa Perdikan Kampak berbatasan dengan mahasamudera (Samudera Indonesia ) disebelah selatan yang pada waktu itu wilayahnya meliputi Panggul, Munjungan dan Prigi. Selanjutnya disinggung pula daerah Dawuhan yang sekarang daerah ini juga masih dapat dijumpai di Trenggalek. Setelah masa Mpu Sindok dengan melalui masa Raja Dharmawangsa lahirlah di Jawa Timur kerajaan Kahuripan yang diperintah oleh Raja Airlangga. Hanya sayangnya pada masa ini tidak banyak diketahui kesejarahannya, dikarenakan tidak ditemuinya data atau mungkin belum ditemukannya data tentang masa tersebut.
Namun tidak bisa disangkal bahwa wilayah Trenggalek termasuk dalam kawasan Kahuripan yang kemudian berkesinambungan menjadi wilayah kerajaan Kediri. Dari jaman Kediri hanya ada beberapa hal yang dapat dicatat, utamanya pada masa ini munculnya prasasti Kamulan yang terletak di Desa Kamulan Kecamatan Durenan Kabupaten Trenggalek.
Bertolak dari prasasti Kamulan dapatlah diajukan suatu masa lahirnya Perdikan Kamulan. Di dalam prasasti Kamulan dicantumkan tahun pembuatannya yaitu tahun 1116 caka atau tahun 1194 masehi. Prasasti tadi dikeluarkan oleh Raja Sarweswara Trikramawataranindita Srngga
Lancana Dikwijayotunggadewa atau biasa dikenal dengan nama Kertajaya. Raja inilah yang berhasil mengusir musuh musuhnya dari daerah Katang – katang berkat bantuan rakyat Kamulan.
Berdasarkan atas prasasti inilah ditetapkan “Hari jadi Kabupaten Trenggalek pada hari” Rabu Kliwon “tanggal 31 bulan Agustus tahun 1194. Hari dan tanggal tersebut dijadikan hari jadi atau hari lahirnya Kabupaten Trenggalek berdasarkan data sejarah yang ditemui di Trenggalek, antara lain :
- Pertama : Prasejarah daerah Trenggalek menunjukkan bahwa daerah itu telah dihuni manusia, tetapi jaman ini bersifat masih nisbi sekali.
- Kedua : Prasasti Kampak tidak jelas hari dan tanggalnya kapan Prasati itu dilaksanakan isinya.
- Ketiga : Hanya Prasasti Kamulan yang memiliki informasi cukup lengkapsehingga mampulah prasasti Kamulan dijadikan tonggak sejarah lahirnya Kabupaten Trenggalek secara analitis, historis, yuridis formalyang dapat dipertanggung jawabkan.
Masa Perdikan
Dalam masa perdikan ini dapat dikelompokkan dua liputan yakni :
a. Masa Perdikan Hindu.
b. Masa Perdikan Islam.
Pada masa perdikan Hindu ditemui puing – puing percandian di daerah Trenggalek serta beberapa benda – benda purbakala Hindu. Antara lain beberapa monogram seperti monogram 1330 caka atau 1408 Masehi yang terpahatkan dalam punggung arca wanita yang ditemukan di Dompyong. Arca Bhima yang ditemukan di Dukuh Ngreco desa Parakan dan kini dimuka Pendopo Kabupaten serta Arcadwarapala yang ditemukan dikaki Gunung Kambe Desa Watulimo. Penemuan tadi merupakan koleksi benda purba yang diidentifikasi pada jaman Majapahit akhir pembuatannya. Jadi jelas padamasa perdikan hindu ini Trenggalek mengalami masa Kediri sampai dengan Majapahit. Bukti lain yang memperkuat pendapat ini yaitu dengan ditemukannya ambang pintu candi dan sebuah yoni yang digali dari Desa Sukorame Kecamatan Gandusari. Disekitar pondok pesantren Hidayatul Tholab-pun banyak dijumpai puing puing percandian dan arca arca, antara lainnya dua buah kepala kala, arca ganesya dan balok – balok batu berkas percandian. Malahan dapat diperkirakan dengan jelas bahwa prasasti Kamulanpun dipendam didaerah ini. Setelah masa perdikan Hindu, datang dan berkembang Agama Islam yang menyebabkan banyak sekali perdikan perdikan Hindu yang langsung dijadikan Perdikan Islam.
Sayang sekali mengenai jaman Islam awal ini di Trenggalek tidak ditemui informasi yang memadai. Meskipun demikian satu hal yang tak dapat dilupakan bahwa Menak Sopal perlu diangkat sebagai figur sejarah pemula penyebar Agama Islam di Trenggalek, yang banyak perhatiannya dalam bidang pertanian. Ternyata pada peninggalan kompleks makam Bagong yang sampai kini diyakini dan dipercayai masyarakat Trenggalek tentang pembuatan Dam Bagong oleh Menak Sopal, terdapat suatu bukti – bukti yang berupa makam Menak Sopal dan istrinya yang tergores pada nisannya sebuah candra sangkala. Candra Sangkala tadi berbunyi “Sirnaning Puspita Cinatur Wulan”, dengan arti sirna merupakan ungkapan dari makam, dan merupakan tempat orang meninggal maka bernilai 0 (nol). Sedangkan bunga bernilai 9 (sembilan) dan karena bunga ini berdaun mahkota empat menimbulkan kata cinatur yang nilainya 4 (empat), candra yang berarti bulan bernilai 1( satu), akibatnya angka tahun itu bila dibaca dari belakang ialah 1490 caka atau 1568 Masehi. Data tersebut mnunjukkan bahwa masuknya agama islam di Trenggalek sekitar abad XVI, pada waktu kerajaan pajang diperintah oleh Sultan Hadiwijaya. Bagaimana keadaan Trenggalek pada masa Perdikan Islam ini kurang dapat dipaparkan, seolah olah masa itu masih tertutup oleh tabir misteri yang perlu dikuakkan pada masa – masa yang akan datang.
Trenggalek awal lalu digabungkan
Sejarah Kabupaten Trenggalek memang unik, hal ini tercermin dalam periodisasinya yang pernah mengalami masa penggabungan. Periode Trenggalek awal yang mengetengahkan perkembangan dinamika Poleksosbud Trenggalek + 1830 M sampai 1932 yang dilanjutkan dengan masa Trenggalek digabungkan yang meliputi awal Proklamasi sampai Revolusi Fisik.
Trenggalek Awal
Yang dimaksud dengan Trenggalek awal ialah masa dimana patut dibedakan pemerintahan timbul tenggelam yang mengemudikan Kabupaten Trenggalek. Peristiwa sebelum 1830 yang menggoncangkan pulau jawa adalah peristiwa pembunuhan penduduk Cina di Batavia secara besar-besaran yang dilaksanakan oleh VOC pada tanggal 10 Oktober 1940 yang dikenal dengan nama perang Pacino atau geger Pacinan. Akibatnya Mas Garendi yang bergelar Sunan Kuning membantu penduduk cina dan mengadakan pemberontakan menyerang Kartasura pada 30 Juni 1742. Akibat dari pemberontakan ini Sultan Paku Buwana II terpaksa melarikan diri ke Ponorogo.
Dengan bantuan Bupati Mertodiningrat dari Ponorogo Sunan Paku Buwana II berhasil menumpas pemberontakan Mas Garendi mengakibatkan putra Bupati Mertodiningrat diangkat sebagai Bupati Trenggalek yang pertama pada tahun 1743. Bupati Trenggalek pertama inilah yang bernama Sumotruno.
Bupati Sumotruno digantikan oleh saudaranya sendiri Bupati Jayanegara yang merangkap penguasa tunggal di Sawo Ponorogo. Waktu perang Mangkubumen, penguasa Trenggalek adalah Ngabei Surengrana yang pada awalnya membantu Mas Said kemudian berganti haluan menggabungkan diri dan mengikuti jejak Sultan Hamengkubuwana I. Pada akhir peperangan Mangkubumen yang mencetuskan perjanjian Giyanti pada 13 Pebruari 1755 mengakibatkan Trenggalek dibagi menjadi dua bagian,
Bagian Timur termasuk wilayah Ngrawa dan bagian barat dan selatan termasuk Kabupaten Pacitan. Hal ini dapat dibuktikan dengan ditemukannya tugu perbatasan dari batu yang terdapat didesa gayam Kecamatan Panggul. Baru pada tahun 1830 setelah Perang Diponegaran selesai, daerah Trenggalek langsung menjadi milik Belanda. Susunan tata pemerintahan pada waktu itu tidak banyak diketahui hanya dapat diperkirakan kalau tidak terlampau jauh bedanya dengan daerah – daerah wilayah Kerajaan Mataram yang lain.
Pada tahun 1942 Bupati Trenggalek Raden Tumenggung Mangkunagoro meninggal dan digantikan oleh Raden Tumenggung Aryakusuma Adinoto yang sejak awalnya menjabat sebagai Bupati Besuki. Raden Tumenggung Aryakusuma Adinoto pada tahun 1943 dipindahkan ke berbek daerah Nganjuk, sehingga jabatan Bupati Trenggalek masa ini lowong. Untuk mengisi kekosongan ini diangkatlah Raden Ngabei Joyopuspo yang pada awalnya menjabat sebagai patih Trenggalek menjadi Bupati Trenggalek dengan Raden Tumenggung Pusponagoro. Tidak selang lama Raden Tumenggung Pusponagoro wafat, sebagai gantinya diangkatlah wedono Tulungagung, Raden Gondokusumo menantu Bupati Tulungagung sebagai Bupati Trenggalek dengan gelar Tumenggung Sumoadiningrat pada tahun 1845 M.
Trenggalek Digabungkan
Sejak tahun 1926 telah diadakan perubahan pemerintahan oleh pihak Belanda. Perubahan ini di Trenggalek dilaksanakan pada tahun 1935, sejak saat ini Trenggalek digabungkan, sebagian daerahnya dimasukkan Kabupaten Tulungagung dan sebagian lainnya dimasukkan Kabupaten Pacitan. Akibatnya hal ini sama dengan pada masa sebelum Kabupaten Trenggalek awal.
Penggabungan ini menyebabkan Trenggalek kurang mendapat perhatian. Dengan demikian keadaan Trenggalek tidak dapat dicatat. Trenggalek pada masa revolusi fisik ditandai dengan masuknya daerah ini kedalam Wilayah Negara Republik Indonesia. Berita masuknya Trenggalekkedalam negara kesatuan Republik Indonesia meskipun secara tidak resmi telah terdengar secara lisan dan tersebar serta didengar oleh seluruh penduduk desa – desa Trenggalek.
Dalam masa ini Trenggalek juga mendapat perhatian dari pembesar pembesar negara antara lain :
Menteri Agama Kyai Haji Masjkur yang didampingi oleh Mr. Sunaryo sebagai sekjen Depag.Datang pula Menteri Dalam Negeri Drs. Susanto Tirtoprodjo,SH serta Menteri Negara dr, Sukiman Wiryosandjojo yang sampai didaerah Trenggalek dengan jalan kaki.
Panglima Besar Jendral Sudirmanpun pernah dua kali mengunjungi Trenggalek. Kunjungannya yang terakhir pada tanggal 24 januari 1949 menuju desa Nglongsor.
Sekitar Konferansi Meja Bundar yang membuahkan Pemerintah Republik Indonesia Serikat imbasnya terasa pula di Trenggalek. Hal ini dapat diketahui dengan adanya serah terima kekuasaan yang dilakukan Mukardi, R. Roestamadji dan Sukarlan dari pihak RI di Trenggalek dengan Mayor Cronn dan Karis Sumadi sebagai wakil pihak Belanda. Dengan demikian selesailah masa penggabungan di Trenggalek yang dipenuhi oleh peristiwa peristiwa duka dan lara. Namun berkat nama Tuhan Yang Maha Esa fajar telah menyingsing dan Trenggalek mengalami masa cemerlang serta masa pembangunan demi tercapainya Keagungan Bangsa dan Negara.
Trenggalek Wibawa
Proklamasi Kemerdekaan 17 Agustus 1945 menjunjung seluruh wilayah Indonesia menjadi wilayah yang merdeka dalam kesatuan dan persatuan dengan Negara Republik Indonesia. Secara formal Kabupaten Trenggalek timbul kembali berdasarkan SK. Presiden tahun 1950 Nomor 20 yang ditandai oleh Presiden saat sebagai Presiden RI yang termasuk dalam Negara Republik Indonesia Serikat.
Perjalanan roda sejarah tidak pernah henti akibatnya Trenggalekpun mengalami Pemerintahan Orde Lama dan Trenggalek wibawa dalam pembangunan. Dari Undang – Undang Nomor 20 tahun 1950 dapat diketahui bahwa Trenggalek dinyatakan sebagai Kabupaten yang terdiri dari Kawedanan Trenggalek, Kampak, Karangan dan Panggul. Pada awalnya Notosugito Patih Tulungagung diangkat sebagai Bupati Trenggalek.
Sesudah Notosugito Trenggalek diperintah Oleh R.Lantip sebagai acting Bupati di Trenggalek sejak tanggal 8 Agustus 1950 sampai 27 Desember 1950 yang pada saat itu sudah terbentuk DPRS, untuk pertama kalinya jabatan ketua dipegang oleh R. Oetomo. Semenjak tanggal 27 Desember 1950 Muprapto menduduki kursi Bupati Kabupaten Trenggalek yang berakhir pada tanggal 21 januari 1958. penggantinya R. Abdul Karimdiposastro memerintah sejak tanggal 1 Desember 1958 sampai dengan 1 Juni 1960.
Bupati R. Abdul Karimdiposastro didampingi oleh R. Supangatprawironoto selaku Kepala Daerah Trenggalek. Masa orde lama diakhiri dengan masa pemerintahan Bupati Budikuntjahjo yang diamankan oleh Negara karena tersangkut peristiwa G 30 S/PKI.
Demikianlah beberapa peristiwa yang dapat dicatat dalam masa Orde Lama.Antara tanggal 1 oktober 1945 sampai 31 januari 1967 Kabupaten Trenggalek diperintah oleh Bupati Hardjito yang merupakan perintis Orde Baru didaerah Trenggalek. Pada tahun 1967 Bupati Muladi menggantikan Bupati Hardjito, saying sekali Bupati Muladi hanya memerintah antara tanggal 1 pebruari 1967 sampai 1 oktober 1968.
Semenjak tahun 1967 Trenggalek dipimpin oleh Bupati Sutran yang gigih berusaha memotivitir penduduk Trenggalek agar lebih giat melipat gandakan produksi pertanian
Wasana Kata
Dalam mengikuti peristiwa perjalanan hidup manusia – manusia Trenggalek yang terkait dalam putaran roda sejarah Kabupaten Trenggalek maka kini sampailah pada wasana kata yang akan mengakhiri Kitab Petunjuk Singkat Sejarah Kabupaten Trenggalek ini. Dari hasil penelitian, penelusuran, pengolahan dan penyusunan Kabupaten Trenggalek dapatlah kini disimpulkan bahwa :
- Trenggalek telah dihuni oleh manusia – manusia purba sebagai nenek moyang sejak jaman Prasejarah.
- Jaman Prasejarah diakhiri pada tahun 851 caka atau 929 Masehi dengan diketemukannya Prasasti Kampak yang melahirkan Perdikan Kampak. Sebagai anugrah Simaparasima dari Raja Pu Sindok Isyana Tunggadewa sebagai hadiah pada masyarakat Trenggalek.
- Perdikan Kampak disusul dengan timbul dan memantabnya Perdikan Kamulan yang lahir pada tanggal 31 Agustus 1194 dengan demikian secara yuridis formal Kabupaten Trenggalek lahir pada tanggal 31 Agustus 1194 hari Rabu Kliwon.
- Keadaan geeografis Trenggalek memiliki beberapa keistimewaan yang tak dimiliki oleh daerah lain, sehingga meelahirkan goresan sejarah yang berbeda pula dengan daerah lain. Akibatnya daerah ini selalu menjadi “terugval basis”. Karena itu tepat sekali bila daerah ini bernama “TRNG GALE” yang kemudian karena perubahan gejala bahasa maka menjadi “TRENGGALEK”.
Dengan demikian patutlah bila terjilma cita cita Trenggalek Wibawa yang tak kenal mundur untuk terus membangun. Hal ini jelas terungkap dalam sirat dan suratan Lambang Trenggalek yang berbunyi : “JWALITA PRAJA KARANA”. Karena itu sebagai doa dan harapan yang mengakhiri Kitab Kecil ini tercetus sasanti : “Jaya Wijayagung Mandraguna Trenggalek Jayati”.
Sejarah Trenggalek dan Pemerintahannya.
Berdasar pada Kitab Babon Sejarah Trenggalek, Kabupaten Trenggalek telah dihuni manusia sejak ribuan tahun yang lalu, yaitu pada jaman pra-sejarah. Hal itu dapat dibuktikan dengan telah ditemukannya artifak-artifak jaman batu besar seperti: Menhir, Mortar, Batu Saji, Batu Dakon, Palinggih Batu, Lumpang Batu dan lain-lain. Benda-benda tersebut tersebar di daerah-daerah yang terpisah yang dimungkinkan di daerah tersebut adalah jalur perjalanan manusia Pemula. Berdasar data tersebut disimpulkan bahwa, perjalanan manusia Pemula berasal dari Pacitan menuju ke Wajak Tulungagung dengan melalui jalur:
- Dari Pacitan menuju Wajak melalui Panggul, Dongko, Pule, Karangan dan menyusuri sungai Ngasinan menuju Wajak Tulungagung.
- Dari Pacitan menuju Wajak melalui Ngerdani, Kampak, Gandusari dan menuju Wajak Tulungagung.
- Dari Pacitan menuju Wajak dengan menyusuri Pantai Selatan Panggul, Munjungan, Prigi, dan akhirnya menuju ke Wajak Tulungagung.
Menurut HR VAN KEERKEREN, Homo Wajakensis (manusia purba wajak) hidup pada masa plestosinatas, sedangkan peninggalan-peninggalan manusia purba Pacitan berkisar antara 8.000 hingga 23.000 tahun yang lalu. Sehingga, disimpulkan bahwa pada jaman itulah Kabupaten Trenggalek dihuni oleh manusia.
Walaupun banyak ditemukan peninggalan manusia purba, untuk menentukan kapan Kabupaten Trenggalek terbentuk belum cukup kuat karena artifak-artifak tersebut tidak ditemukan tulisan. Baru setelah ditemukannya prasasti Kamsyaka atau tahun 929 Masehi, dapat diketahui bahwa Trenggalek pada masa itu sudah memiliki daerah-daerah yang mendapat hak otonomi / swatantra, diantaranya Perdikan Kampak berbatasan dengan Samudra Indonesia di sebelah Selatan yang pada waktu itu wilayahnya meliputi Panggul, Munjungan dan Prigi. Disamping itu, disinggung pula daerah Dawuhan dimana saat ini daerah Dawuhan tersebut juga termasuk wilayah Kabupaten Trenggalek. Pada jaman itu tulisan juga sudah mulai dikenal.
Setelah ditemukannya Prasasti Kamulan yang dibuat oleh Raja Sri Sarweswara Triwikramataranindita Srengga Lancana Dikwijayatunggadewa atau lebih dikenal dengan sebutan Kertajaya (Raja Kediri) yang juga bertuliskan hari, tanggal, bulan, dan tahun pembuatannya, maka Panitia Penggali Sejarah menyimpulkan bahwa hari, tanggal, bulan, dan tahun pada prasasti tersebut adalah Hari Jadi Kabupaten Trenggalek.
Sejarah Singkat Pemerintahan
Seperti halnya daerah-daerah lain, di jaman itu Kabupaten Trenggalek juga pernah mengalami perubahan wilayah kerja. Beberapa catatan tentang perubahan tersebut adalah sebagai berikut:
- Dengan adanya Perjanjian Gianti tahun 1755, Kerajaan Mataram terpecah menjadi dua, yaitu Kesunanan Surakarta dan Kesultanan Yogyakarta. Wilayah Kabupaten Trenggalek seperti didalam bentuknya yang sekarang ini, kecuali Panggul dan Munjungan, masuk ke dalam wilayah kekuasaan Bupati Ponorogo yang berada di bawah kekuasaan Kasunanan Surakarta. Sedangkan Panggul dan Munjungan masuk wilayah kekuasaan Bupati Pacitan yang berada di bawah kekuasaan Kasultanan Yogyakarta.
- Pada tahun 1812, dengan berkuasanya Inggris di Pulau Jawa (Periode Raffles 1812-1816) Pacitan (termasuk didalamnya Panggul dan Munjungan) berada di bawah kekuasaan Inggris dan pada tahun 1916 dengan berkuasanya lagi Belanda di Pulau Jawa, Pacitan diserahkan oleh Inggris kepada Belanda termasuk juga Panggul dan Munjungan.
- Pada tahun 1830 setelah selesainya perang Diponegoro, wilayah Kabupaten Trenggalek, tidak termasuk Panggul dan Munjungan, yang semula berada dalam wilayah kekuasaan Bupati ponorogo dan Kasunanan Surakarta masuk di bawah kekuasaan Belanda. Dan, pada jaman itulah Kabupaten Trenggalek termasuk Panggul dan Munjungan memperoleh bentuknya yang nyata sebagai wilayah administrasi pemerintahan Kabupaten versi Pemerintah Hindia Belanda sampai disaat dihapuskannya pada tahun 1923.
Alasan atau pertimbangan dihapuskannya Kabupaten Trenggalek dari administrasi Pemerintah Hindia Belanda pada waktu itu secara pasti tidak dapat diketahui. Namun diperkirakan mungkin secara ekonomi Trenggalek tidak menguntungkan bagi kepentingan pemerintah kolonial Belanda.
Wilayahnya dipecah menjadi dua bagian, yakni wilayah kerja Pembantu Bupati di Panggul masuk Kabupaten Pacitan dan selebihnya wilayah Pembantu Bupati Trenggalek, Karangan dan Kampak masuk wilayah Kabupaten Tulungagung sampai dengan pertengahan tahun 1950.
Dengan terbitnya Undang-Undang Nomor 12 Tahun 1950, Trenggalek menemukan bentuknya kembali sebagai suatu daerah Kabupaten di dalam Tata Administrasi Pemerintah Republik Indonesia.
Saat yang bersejarah itu tepatnya jatuh pada seorang Pimpinan Pemerintahan (acting Bupati) dan seterusnya berlangsung hingga sekarang. Seorang Bupati pada masa Pemerintahan Hindia Belanda yang terkenal sangat berwibawa dan arif bijaksana adalah MANGOEN NEGORO II yang terkenal dengan sebutan KANJENG JIMAT yang makamnya terletak di Desa Ngulankulon Kecamatan Pogalan.
Menurut bukti administrasi yang ada di Bagian Pemerintahan Kabupaten Trenggalek, nama-nama Bupati yang pernah menjabat di Kabupaten Trenggalek adalah:
Jaman Trenggalek Awal
1. Sumotruno (menjabat tahun 1793)
2. Djojonagoro (menjabat tahun …)
3. Mangoen Dirono (menjabat tahun …)
4. Mangoen Negoro I (menjabat tahun 1830)
5. Mangoen Negoro II (menjabat tahun … – 1842)
6. Arjokusumo Adinoto (menjabat tahun 1842 – 1843)
7. Puspo Nagoro (menjabat tahun 1843 – 1845)
8. Sumodiningrat (menjabat tahun 1845 – 1850)
9. Mangoen Diredjo (menjabat tahun 1850 – 1894)
10. Widjojo Koesoemo (menjabat tahun 1894 – 1905)
11. Poerba Nagoro (menjabat tahun 1906 – 1932)
Jaman Trenggalek Manunggal
Dengan manunggalnya kembali wilayah Pembantu Bupati di Panggul dengan wilayah Pembantu Bupati di Trenggalek, Karangan dan Kampak, maka pada jaman itu Trenggalek merupakan daerah Administrasi dalam arti mempunyai wilayah kekuasaan sendiri dan tidak bergabung dengan daerah Kabupaten lainnya. Adapun Bupati yang pernah menjabat pada masa itu hingga sekarang adalah:
1. Noto Soegito (menjabat tahun 1950)
2. R. Latif (menjabat tahun 1950)
3. Muprapto (menjabat tahun 1950 – 1958)
4. Abdul Karim Dipo Sastro (menjabat tahun 1958 – 1960)
5. Soetomo Boedi K. (menjabat tahun 1965)
6. Hardjito (menjabat tahun 1965 – 1967)
7. Muladi (menjabat tahun 1967 – 1968)
8. Soetran (menjabat tahun 1968 – 1974)
9. Much. Poernanto (menjabat tahun 1974 – 1975)
10. Soedarso (menjabat tahun 1975 – 1985)
11. Haroen Al Rasyid (menjabat tahun 1985 – 1990)
12. Drs. H. Slamet (menjabat tahun 1990 – 1995)
13. Drs. H. Ernomo (menjabat tahun 1995 – 2000)
14. Ir. Mulyadi WR (menjabat tahun 2000 – 2005)
15. Soeharto (menjabat tahun 2005 – 2010)
16. Ir. Mulyadi WR (menjabat tahun 2010 –2016)
17. Emil Elestianto Dardak (menjabat tahun 2016 sampai sekarang)
